ванилин
ВАНИЛИН (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид)
мол. м. 152,15; бесцветные кристаллы с запахом ванили; т. пл. 81–83 °C, т. кип. 284–285 °C (в токе CO2), 170 °C/15 мм рт. ст.; сублимируется без разложения; d420 1,056; давление пара 1,58∙10−2 Па (20 °C); раств. в этаноле, эфире, CHCl3, CS2, пропиленгликоле, глицерине (5%), H2SO4 (2,5%), растворимость в воде 1%. В. довольно устойчив к окислению, не вступает в реакцию Канниццаро и др. реакции, характерные для ароматич. альдегидов. Со смесью CH3COOH и H2SO4 дает зелено-синюю окраску, с H2SO4 в спиртовом растворе — зеленую, при нагр. переходящую в фиолетовую. В. содержится в эфирных маслах мн. растений; особенно богаты им плоды ванили (до 3%).
Пром. способы получения: 1) окисление лигнинсодержащего сырья (напр., лигносульфонатов — отхода в производстве древесной целлюлозы сульфитной варкой) в щелочной среде в присутствии оксидов Со, Cu, Mn или др. катализаторов; из смеси продуктов реакции В. экстрагируют бутанолом или бензолом и очищают обработкой NaHSO3, перегонкой и перекристаллизацией; 2) из гваякола: а) конденсацией с формальдегидом и арильным производным гидроксиламина и послед. разложением шиффова основания, напр. гидролизом [CH2O образуется в ходе реакции из уротропина, ArNHOH — из 4-нитрозо-N,N-диметиланилина (т. наз. нитрозный метод) или из 3-нитробензолсульфокислоты (метод Зандмейера)]; б) конденсацией с глиоксиловой кислотой в щелочной среде и послед. окислит. разложением промежут. соединения в присутствии катализатора (т. наз. глиоксиловый метод):
В. широко применяют как ароматизатор в пищ. промети, душистое вещество в парфюмерии (пороговая концентрация 1,24∙10−10 г/л), для придания блеска покрытиям в гальванотехнике и для синтеза некоторых лекарственных средств, напр. фтивазида. Т. всп. 162 °C, т. самовоспл. 366 °C; ниж. КПВ 71 мг/м3. ПДК 1,2 мг/м3; ЛД50 2 г/кг (крысы, перорально).
Л. А. Хейфиц
Значения в других словарях
- ванилин — -а (-у), м. Душистое вещество, содержащееся в плодах ванили или полученное искусственным путем. Малый академический словарь
- Ванилин — 3-метокси-4-оксибензальдегид, ароматичное вещество, бесцветные кристаллы с запахом ванили; tпл 81—83°С, tкип 284—285°С (в токе СО2). В. сублимируется, растворим в воде, хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе и др. Водный раствор... Большая советская энциклопедия
- ванилин — орф. ванилин, -а Орфографический словарь Лопатина
- ванилин — ВАНИЛИН а, м. vaniline f. 1. Ароматическое вещество ванили. Павленков 1911. 2. Искуственный ванилин получается окислением смол хвойных дерев хромовою кислотою, употребляется вместо ванили. Павленков 1911. Словарь галлицизмов русского языка
- ванилин — ВАНИЛИН — метиловый эфир диоксибензойного альдегида. Особенно много содержится в плодах ванили. Ботаника. Словарь терминов
- ванилин — Ванил/и́н/. Морфемно-орфографический словарь
- ванилин — Искусственный заменитель ванили. Был изобретен независимо друг от друга в Англии (Гобли, 1858 г.), в Германии (Тиманн и Германн, 1874 г., 1876 г.) и во Франции (де Леер, 1891 г.). До начала XX в. рецепт производства сохранялся в тайне. Кулинарный словарь
- ванилин — ВАНИЛИН -а (-у); м. Ароматическое вещество, содержащееся в плодах ванили или синтезированное искусственным путём, применяемое в пищевой и парфюмерной промышленности. Добавить в тесто ванилина. ◁ Ванилиновый, -ая, -ое. В. запах. Толковый словарь Кузнецова
- ванилин — ВАНИЛИН, а (у), м. Ароматическое вещество, содержащееся в ванили. | прил. ванилиновый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова
- ванилин — ВАНИЛ’ИН, ванилина, ·муж. (спец.). Суррогат ванили, вырабатываемый из смолы и употр. в кулинарии. Толковый словарь Ушакова
- ванилин — ванилин м. Душистое вещество, содержащееся в плодах ванили или полученное искусственным путём. Толковый словарь Ефремовой
- ВАНИЛИН — ВАНИЛИН — 3-CH3O-4-HOC6H3CHO, бесцветные кристаллы со специфическим запахом; tпл 81-83 °C. Содержится в плодах ванили. Синтезируют из гваякола и лигнина. Ванилин — душистое вещество в пищевой и парфюмерной промышленности. Смесь его с сахарной пудрой (1:100) называется ванильным сахаром. Большой энциклопедический словарь
- Ванилин — (хим.) — пахучее начало ванили (см. это сл.), кристаллическое вещество состава С8Н8О3. Блестящие, бесцветные, игольчатые кристаллы, содержащиеся в лучших сортах ванили, отождествляли прежде с бензойной и коричной кислотой; но Гоблей (1858... Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона