цефалоспорины
ЦЕФАЛОСПОРИНЫ
группа β-лактамных антибиотиков, со структурой формулы I, в которых четырехчленноелактамное кольцо сконденсировано с шестичленным, содержащим в положении один атом серы (собственно Ц.), кислорода (оксацефалоспорины), азота (азацефалоспорины) или углерода (карбоцефалоспорины). В медицине применяют полусинтетич. цефалоспориновые антибиотики (ПЦА; в формуле IX = S), которые получают ацилированием по аминогруппе соответствующих кислот: 7-аминоцефалоспорановой (7-АЦК; формула I, R = NH2, R' = CH2OCOCH3), 7-аминодезацетоксицефалоспорановой (7-АДЦК; формула I, R = NH2, R' = CH3), 7-аминооксоцефамовой (формула II), 7-аминометиленцефамовой (формула III). Антимикробной активностью обладают производныеизомера цефалоспорановых кислот, изомеры неактивны. Наиб. применение нашли антибиотики на основе 7-АЦК и 7-АДЦК, которые получают из прир. источников — соотв. хим. дезацилированием Ц. С [формула I; R = NHCO(CH2)3CH(COOH)NH2, R' = CH2OCOCH3] и реакциями трансформации (неск. хим. и одна ферментативная) бензилпенициллина. При синтезе антибиотиков на основе 7-АЦК стадии ацилирования может предшествовать введение заместителей в положение 3.
Табл. 1 — ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 1-го И 2-го ПОКОЛЕНИЙ
таблица в процессе добавления
По сравнению с пенициллином ПЦА обладают более широким спектром антимикробного действия, большей устойчивостью к действиюлактамаз (ферменты бактериального происхождения, размыкающие β-лактамный цикл), меньшей аллергенностью. В зависимости от антибактериальных свойств их можно разделить на неск. групп: ПЦА 1-го, 2-го и 3-го поколений. ПЦА 1-го поколения (табл. 1) обладают широким спектром антимикробного действия, однако мало эффективны в отношении мн. грамотрицательных бактерий и, что особенно важно, неактивны по отношению к синегнойной палочке.
ПЦА 2-го поколения (табл. 1) отличаются большей устойчивостью к действиюлактамаз, высокоэффективны в отношении мн. грамотрицательных микроорганизмов. Осн. их недостаток — неэффективность в отношении синегнойной палочки. Наиб. применение в медицине нашли цефамандол и цефуроксим. Среди ПЦА 2-го поколения можно выделить соед., имеющие в положении 7 метоксигруппу (табл. 2). Эти ПЦА активны в отношении микроорганизмов, способных вырабатыватьлактамазы. Их получают в промышленности микробиол. синтезом или хим. метоксилированием соответствующих предшественников.
Табл. 2 — ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 2-го ПОКОЛЕНИЯ — ПРОИЗВОДНЫЕ 7-МЕТОКСИ-АЦК
таблица в процессе добавления
Табл. 3 — ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ
таблица в процессе добавления
Табл. 4 — N-АЦИЛИРОВАННЫЕ АРНЛГЛИЦИЛЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ
таблица в процессе добавления
ПЦА 3-го поколения высокоактивны в отношении большинства грамотрицательных микроорганизмов, включая синегнойную палочку, высокоустойчивы к действию β-лактамаз. Одна подгруппа ПЦА 3-го поколения имеет в положении 7 аминотиазольный фрагмент (табл. 3); активны Z-изомеры, Е-изомеры практически не обладают антимикробной активностью. Цефтазидим превосходит цефотаксим до активности в отношении синегнойной палочки.
К др. подгруппе ПЦА 3-го поколения относятся N-ацилированные арилглицильные производные 7-АЦК (табл. 4). Осн. преимущество этих Ц. — резкое увеличение активности в отношении синегнойной палочки. Осн. представитель — цефоперазон.
ПЦА применяют в виде инъекций (обычно используют натриевые соли) или перорально (таблетки, капсулы, сиропы).
Лит.: Topics in antibiotic chemistry, ed. by P. Sammes, v. 4, N. Y., 1980; "Angew. Chem. Int. Ed. Engl.", 1985, № 24, p. 180–202.
Е. Я. Зинченко
Значения в других словарях
- Цефалоспорины — Группа близких по химическому строению и биологическим свойствам природных и полусинтетических антибиотиков (См. Антибиотики). Природные Ц. — цефалоспорин С и цефалоспорин N (пенициллин N) выделены в 1945 итал. микробиологом Дж. Большая советская энциклопедия
- цефалоспорины — Природные (продуценты – грибы рода Cephalosporium) и полусинтетические антибиотики, близкие по строению к пенициллину. Эффективны в отношении бактерий, устойчивых к пенициллинам. Используются для лечения пневмонии, сепсиса, менингита и др. Микробиология. Словарь терминов
- ЦЕФАЛОСПОРИНЫ — ЦЕФАЛОСПОРИНЫ, класс полусинтетических АНТИБИОТИКОВ, которые получают из грибков рода Cephalosporium. Они аналогичны пенициллину и эффективны против широкого спектра БАКТЕРИЙ, в том числе и тех, которые приобрели устойчивость к пенициллину. Научно-технический словарь
- Цефалоспорины — Бактерицидные антибиотики широкого спектра действия, в том числе против пенициллиназообразующих (устойчивых) стафилококков, энтеробактерий, в частности клебсиелл. Как правило... Медицинская энциклопедия
- ЦЕФАЛОСПОРИНЫ — ЦЕФАЛОСПОРИНЫ — природные и полусинтетические антибиотики. Эффективны в отношении бактерий (стафилококков) — устойчивых к пенициллинам. Используются для лечения пневмонии, сепсиса, менингита и др. инфекционных заболеваний. Большой энциклопедический словарь